A középpályás 2015 nyarán az MK Dons együttesétől igazolt a Tottenham Hotspur csapatához, azóta pedig 51 Premier League-mérkőzésen 20 gólt szerzett és 11 gólpasszt is kiosztott. Nem csoda hát, hogy a játékos bekerült a Real Madrid látókörébe. A Sky Sports és a Mirror értesülései szerint a királyi gárda a múlt szezonban már árgus szemekkel figyelte Dele Allit, akit teljesítményének köszönhetően az év fiatal játékosának választottak a Premier League-ben.
A Tottenham dolgát nehezíti, hogy a klub új stadion építését tervezi, a jövőben tehát korlátozottak lesznek az anyagi lehetőségei, éppen ezért az elnök, Daniel Levy a tettek mezejére lépett, és szerződést hosszabbított az együttes kulcsembereivel, így Harry Kane, Jan Verthongen, Christian Eriksen, Hugo Lloris és Dele Alli is hosszabb távra kötelezte el magát Londonban.
A Real Madridot azonban nem tántorítja el az a tény, hogy kiszemeltjét 2022-ig szerződés köti a Sarkantyúsokhoz, hiszen 2012-ben Luka Modricot, egy évre rá pedig Gareth Bale-t is csillagászati összegért szerezték meg a Tottenhamtől, ahol azonban úgy tűnik, hogy betelt a pohár. A klub ezúttal mindent elkövet, hogy megtartsa egyik nagy kincsét, Dele Allit.
A Tottenham menedzsere, Mauricio Pochettino Európa egyik legjobb középpályásának tartja játékosát: „Alli az elmúlt évek legnagyobb felfedezettje a brit labdarúgásban. Támadásban is nagyon agresszív, jól érti a játékot, kitűnően látja és használja az üres területeket. Ezen felül a mentalitása is remek, valamint megvan a kellő önbizalma.”
Az argentin tréner azonban arra az eshetőségre is felkészült, ha esetleg mégis elvesztené Allit, s ha ez bekövetkezne, akkor éppen a Real Madridból pótolná a középpályást, Pochettino ugyanis nagyon kedveli Isco játékát.
Amennyiben a Real Madrid megszerezné a Tottenham játékosát, úgy Alli lenne a klub történetének hetedik brit labdarúgója. Az első Laurie Cunningham volt, aki 1979-ben a West Bromwich Albiontól igazolt a Blancókhoz. Steve McManaman 1999-ben a Liverpool vörös mezét cserélte habfehérre, David Beckham 2003-ban a Manchester Unitedet hagyta ott a galaktikus Real kedvéért, melyben Jonathan Woodgate és Michael Owen is kipróbálhatta magát. Hatodik brit játékosként Gareth Bale csatlakozott a királyi gárdához, amely 2013-ban, akkor világrekordot jelentő 100 millió eurót fizetett a walesi szélsőért.