Toto Wolff manapság a Mercedes sportigazgatójaként, F1-es istállójuk résztulajdonosaként és csapatfőnökeként ismert, kevésszer emlegetik viszont vele kapcsolatban, hogy korábban ő maga is aktív versenyző volt. 1992-ben, 20 évesen állt rajthoz először az osztrák Forma–Ford-bajnokságban, 1993-ban és 1994-ben pedig a német Forma–Fordban versenyzett. Utóbbi szezonban emellett a Nürburgringi 24 órás viadalon is rajthoz állt egy GT-autóval, és nyert is a kategóriájában.
Ezt követően még egészen 2006-ig versenyzett, majd egyre inkább az üzleti karrierje került előtérbe. Nemrég elárulta, egyszer arra is lehetősége nyílt, hogy a Forma–1-ben is kipróbálja magát. „Miután megnyertem a nürburgringi huszonnégy órás versenyt 1994-ben, kaptam egy ajánlatot a Forma–1-ből. Akkoriban az egyik szponzorom Karl Wendlingert is támogatta az F1-ben, és amikor Karl súlyos sérülést szenvedett Monacóban, megkérdeztek, nem érdekel-e az ülése a Saubernél” – nyilatkozta a Mercedes vezetője az F1i-nek.
Wolffot viszont már akkor is jellemezte a csapatfőnökként is kamatoztatott józan ítélőképesség. „Tökéletesen tisztában voltam vele, hogy nem lehetek sikeres az F1-ben, és kicsit túlságosan magas és nehéz is voltam ehhez. Minden az ellen volt, hogy sikeres pályafutásom legyen az F1-ben, vagy akárhol versenyzőként. Megmondtam nekik, hogy csak vesztegetnék a pénzüket. Ekkor döntöttem úgy, hogy nem üldözöm tovább az álmomat, és nem válok profi versenyzővé. Ez 1994 májusában történt” – emlékezett vissza az osztrák.
Ő és Wendlinger egyébként később együtt is versenyeztek: 2004-ben az FIA GT-bajnokságban voltak csapattársak.