Január 13-án a Manchester Uniteddel játszott angol bajnokit a Tottenham amelyet ugyan végigjátszott Kane, de az 1-0-ás vereség mellett az is fájhatott neki, hogy bal bokáján a szalag megsérült. A csapat orvosai azt jósolták, hogy a legjobb esetben is csak márciusban léphet pályára.
Ehhez képest a támadó felépülése zökkenőmentesen zajlott le, ennek köszönhetően február 19-én a Burnley már visszatérhetett a pályára, és ha már ott volt, góllal – és győzelemmel – ünnepelte, hogy újra játszhat.
Sérülése után kilencszer ölthette magára a Tottenham mezét, és hatszor talált az ellenfelek hálójába, vagyis jó formában várhatta a Manchester City elleni BL-negyeddöntőt.
A mérkőzés csak 57 percig tartott számára, mert ekkor – 0-0-ás állásnál – egy teljesen ártalmatlan helyzetben az alapvonalon összecsúszott Fabian Delph-fel, aki estében – Kane becsúszása következtében – megtaposta a Spurs-szurkolók kedvencének januárban megsérült bokáját.
Az eset után rögtön le kellett cserélni a játékost, ketten támogatták az öltöző felé a játékoskijáróban. Még nem lehet tudni, mennyire súlyos a sérülés, mennyit kell kihagynia a londoniak vezérének.
Öröm az ürömben, hogy a mérkőzést végül megnyerte a Tottenham, Son Heung-Min szemfüles góljának köszönhetően.
Mauricio Pochettino, a londoniak menedzsere a mérkőzés után azt nyilatkozta, tart attól, hogy Kane szezonjának vége, hiszen képtelen ránehezedni a bal lábára.